Američki ambasador Montgomeri je služio američku vojsku čak tri godine, od 1967. do 1970. godine, a jednu godinu i tokom rata u Vijetnamu. Karijeru je započeo u Službi za spoljne poslove SAD-a 1974. godine. Tokom svoje karijere, bio je izvršni pomoćnik državnog sekretara Lorensa Iglbergera, a zatim zamenika državnog sekretara Kliftona R. Vartona mlađeg. Montgomeri je od juna 1988. do maja 1991. godine bio zamenik šefa misije u Sofiji.
Njegova različita zaduženja uključivala su funkciju ekonomsko-privrednog službenika u ambasadi u Beogradu, komercijalnog službenika i političkog savetnika u ambasadi u Moskvi, kao i zamenika šefa misije u Dar es Salamu.
Takođe, imao je zadatke u Vašingtonu. Od oktobra 1993. do januara 1996. godine, Montgomeri je služio kao američki ambasador u Bugarskoj. Od 1996. do 1997. godine, bio je specijalni savetnik Stejt departmenta za sprovođenje mira u Bosni i Hercegovini.
Bio ambasador u Srbiji nakon pada Miloševića
Montgomeri je imenovan za šefa misije pri američkoj ambasadi u Beogradu u tadašnjoj Srbiji i Crnoj Gori, nakon ponovnog uspostavljanja diplomatskih odnosa 17. novembra 2000. godine. Zvanično je potvrđen kao američki ambasador u Srbiji i Crnoj Gori 15. novembra 2001. godine. Povukao se sa te funkcije u februaru 2004. godine.
Smatra da je Slobodan Milošević najodgovorniji za širenje nasilnog nacionalizma i izazivanje ratova zbog čega je, kako kaže, zaslužio suđenje u Hagu. Jedino žali što je Milošević preminuo pre donošenja presude. Ubistvo Đinđića ga je duboko pogodilo.
– Zoran Đinđić i ja smo bili komšije i veoma dobro smo radili zajedno. Moram da priznam da su ključni faktori u njegovom ubistvu bili Haški tribunal i pritisak koji je Zapad, posebno SAD, vršio na njega da se povinuje optužnicama koje je Hag izdao. Ja sam, naravno, jedan od primarnih predstavnika svoje vlade koji je vršio taj pritisak na njega i zato osećam uticaj ubistva do današnjeg dana – govorio je Montgomeri 2016. godine.
“Spekulacije o umešanosti Koštunice i Ace Tomića neutemeljene”
Montgomeri smatra da su spekulacije o umešanosti predsednika Vojislava Koštunice i generala Ace Tomića “neutemeljene” jer vlasti nikada nisu našle opipljive dokaze o njihovoj umešanosti. Takođe, ističe da je ključni momenat bio revolt “crvenih beretki” zbog uloge u hapšenju haških begunaca.
Koštuničino odbijanje da angažuje vojsku i zaustavi protest Jedinice za specijalne operacije (JSO) dovelo je Đinđićevu vladu u opasnost i povećalo uticaj komandanta JSO Legije i zemunskog klana, ocenjuje nekadašnji američki ambasador. Kako kaže, kada se Đinđić njima usprotivio, bio je ubijen.
Montgomeri je rekao da su “ubice videle ili osetile otrovnu atmosferu u Srbiji” i verovale da bi im to pomoglo da izbegnu kaznu. On ocenjuje da nije bilo strane uloge u Đinđićevom ubistvu, već da je zemunski klan to učinio zato što su pripadnici tog klana verovali da ih je on izdao pošto je “naložio njihovo hapšenje”.
Bio na sastanku u DS-u da bi ga “informisali” ko će biti premijer nakon ubistva Đinđića
Bivši američki ambasador prokomentarisao je i to da li je Vašington uticao na to ko će biti premijer posle atentata na Đinđića.
– Mogu samo da govorim u svoje ime i da kažem da ja nikada nisam sugerisao nijednog kandidata da zameni Zorana. Niti je iko ikada pitao za moje mišljenje. Jednostavno rečeno, mislio sam da bi bilo kakva sugestija s moje strane bila omražena i tretirana kao mešanje. Drugo, to bi zaista moglo da šteti bilo kome koga bih spomenuo. Ništa dobro ne bi izašlo iz toga. Kao što sam napisao u svojoj knjizi, bio sam pozvan da se sastanem sa vođstvom Demokratske stranke u njihovom sedištu nekoliko dana nakon ubistva, da bi me informisali o tome koji ljudi će zauzeti koje pozicije. To nije bila konsultacija, već davanje informacija, naveo je Montgomeri.
“Politički lideri pogrešno upotrebili JSO”
Što se tiče Jedinice za specijalne operacije i njenog komandanta Milorada Ulemeka Legije, Montgomeri ističe da medijsko izveštavanje, svedočenja u Međunarodnom krivičnom sudu u Hagu i komentari srpskih političara jasno pokazuju da je jedinica bila pogrešno i kriminalno upotrebljena od strane političkih lidera.
Smatra da je jedinica značajno doprinela “širenju nasilja u bivšoj Jugoslaviji i Srbiji”. Dok su mnogi pripadnici JSO verovali da služe domovini, Montgomeri zaključuje da su bili “iskorišćeni za tamne političke ciljeve lidera kao što su Slobodan Milošević i Rade Marković”.